回到尾张之後,秀吉想尽种种办法接近织田信长。在织田家中,他的第一份工作仍是替信长拿拖鞋。虽然同样是拿拖鞋的工作,但秀吉比从前更加用心。譬如说在寒冬的清晨,他将信长的拖鞋放进怀里温暖,信长对于这种用心当然会有所回报。在六年後,也就是永禄二(1560)年,织田信长在桶狭间发动奇袭,打倒今川义元,一跃而成为天下出名的武将。此时,秀吉担任杂物采购官,发挥了开源节流的长才,他将支出减少了三分之二,当清洲城城墙破损而没钱修理时,他又毛遂自担任营缮官,将城墙修补完毕。就在桶狭间之战的那一年,秀吉与织田家的浅野又左卫门长胜的养女Nene(后来尊称为北政所Kita no Mandokoro)结婚。由于他是从步兵之子入赘于武士之家,所以改名为藤吉郎(Toukichirou),另一名字为秀吉。
山崎之战後,秀吉的声望扶摇直上。6月24日织田君的主要将聚集在尾张的清洲,讨论信长的後继人选,以及分配地的会议,这就是所谓的清洲会议。在会议中,大老柴田胜家推出信长的三男信孝当後继者,但是秀吉却决定由信长的年仅三岁的孙子三法师来继承。柴田胜家的不满可想而知,织田军的内战已不可避免,翌年(1583)终于发生贱岳(Shizu ga Take,位于滋贺县北部)之战。在贱岳之战中,秀吉的阵营中传来前线已经败北而撤退的消息,但是秀吉却对部下高喊:“我们打胜了!”秀吉判断敌军虽然战胜,但一定已经精疲力竭,当天晚上将会在大岩山附近过夜。于是秀吉指挥军队,连赶十三里的道路,来到退守的前线阵营。到了晚上,当柴田军的佐久间势站在大岩山,看到山下一大群火把在移动时,他吓了一大跳,他作梦也没想到秀吉那么快就赶回来。贱岳之战,就在秀吉迅速果敢的行动中获得大胜。
传教士佛洛伊斯于1593年的报告书中介绍秀吉的夜生活如下:“关白(秀吉)极为好色而不知廉耻,经常沉迷于动物性的肉欲中,在他的宫廷内,拥有二百名以上的女人。这不幸的暴君年龄已经超过六十岁(外表看起来比实际年龄还老),但是他还派人出外搜寻美女,不管是商人或是工人的女儿,也不管是未婚或是寡妇,只要是容貌美丽,都被他召进城内。而且他都只留一二天,就让那些妇女回家,只有让他满意的,才长久留在城内。”他的侧室为数众多,比较有名的有:淀殿(Yododono,也就是浅井长政的长女茶茶)、加贺局(Kaga no Tsubone,她是前田利家的三女摩阿)、松丸殿(Matsunomarudono,京极高吉长女龙子)、三条局(Sanjou no Tsubone,蒲生氏乡的妹妹阿虎)、三丸殿(Sannomarudono,织田信长的五女)、姬路殿(Himejidono,信长的弟弟信包的女儿)等。有人说,秀吉出身低微,所以喜欢搜集名门之秀当侧室。